1993 год стала переломным моментом в истории России, началась реформа органов власти, на референдуме принята Конституция Российской Федерации. В новом Основном законе Российской Федерации проводится четкая грань между системой государственной власти и системой местного самоуправления. Местное самоуправление выступает институтом гражданского общества, являясь эффективной формой самоорганизации людей.

В соответствии с Указом Президента РФ №1617 от 09.10.1993г. «О реформе представительных органов власти и органов местного самоуправления в РФ», постановлением главы администрации Тульской области № 444 от 11.10.1993 г. «О реформе органов представительной власти и органов местного самоуправления в Тульской области» было принято постановление главы г. Ще­кино и Щекинского района № 10-1506 от 11.10.1993 г. «О реформе представительных органов местного само­управления», где прекращена деятельность Щекинского городского Совета народных депутатов (Малый Совет) выполнение его функций с 11.10.1993 г. возложено на администрацию г. Щекино и Щекинского района.

На смену Советам народных депутатов должны были прийти качественно новые представительные органы местного самоуправления – самостоятельные в своих решениях в рамках полномочий, определенных Конституцией Российской Федерации.

В ходе реализации реформы местного самоуправления в 1997 году в Щекинском районе создан предста­вительный орган местного самоуправления – Дума г. Щекино и Щекинского района. Это выборный орган местного самоуправ­ления, обладающий правом предоставлять интересы населения и принимать от его имени решения, действующие на территории муниципального образования.

 23 марта 1997 года на местном референдуме принят Устав г. Щекино и Щекинского района. В Уставе определен срок полномочий депутатов Думы - 4 года. Дума состоит из главы Щекинского района и 14 депутатов, избираемых на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании.

Глава Щекинского района избирается сроком на 4 года гражданами, проживающими на территории муниципального образования, на основе всеобщего, равного и прямого избирательного права при тайном голосовании на альтернативной основе, в порядке, установленном действующим законодательством.

Депутаты избираются по мажоритарной системе относительного большинства в одномандатных избирательных округах, образуемых на основе единой нормы представительства.

Выборы в Думу проводятся в соответствии с Законом Тульской области «О муниципальных выборах» и Уставом муниципального образования «г. Щекино и Щекинский район».

В соответствии с Уставом муниципального образования «г. Щекино и Щекин­ский район» в исключительном ведении Думы находились следующие полномочия:

- принятие общеобязательных правил по предметам ведения Щекинского района как муниципального образования, предусмотренных настоящим Уставом;

- утверждение местного бюджета и отчета о его исполнении;

- принятие планов и программ развития муниципального образования;

- утверждение отчетов об их исполнении;

- установление местных налогов и сборов;

- назначение референдума по вопросам местного значения;

- заслушивание ежегодного отчета о деятельности администрации Щекинского района;

- установление порядка управления и распоряжения муниципальной собственностью.

 Деятельность Думы основывается на законности, коллективном свободном, деловом обсуждении и решении вопросов в пределах предоставленных полномочий, гласности, широком привлечении граждан к работе Думы, постоянном учете мнений избирателей. Депутаты Думы г. Щекино и Щекинского района работают на непостоянной основе.

В ноябре 1997 года состоялись прямые тайные выборы главы муниципального образования.

18.12.1997г. состоялись выборы в Думу I созыва г. Щекино и Щекинского района по 14 избирательным округам. Избрано 14 депутатов Думы.

В соответствии с Уставом председателем Думы был Агеев Михаил Владимирович - глава г. Щекино и Щекинского района. Заместителем председателя Думы, из своего состава, избрана Клейменова Лидия Александровна.   

В Думе образованы постоянные комиссии:

- по бюджету налогам и социально-экономическому развитию;

- по собственности и развитию инфраструктуры;

- по нормотворчеству, законности и правопорядку;

- по социальным вопросам.

За время работы Думы г. Щекино и Щекинского района I созыва проведено 51 заседание, на которых принято 345 решений.

 25 ноября 2001 года состоялись выборы Думы II созыва.

В соответствии с Уставом председателем Думы был Ермаков Владимир Гаврилович - глава г. Щекино и Щекинского района. Заместителем председателя Думы, из своего состава, избрана Клейменова Лидия Александровна.   

В Думе образованы постоянные комиссии:

- по нормотворчеству и правопорядку;

- по бюджету и вопросам социально-экономическому развития муниципального образования;

- по социальным вопросам;

- по вопросам собственности и инфраструктуры.

За время работы Думы г. Щекино и Щекинского района II созыва проведено 50 заседаний, на которых принято 551 решение.

 На очередном этапе реформы местного самоуправления в Российской Федерации в 2005 году на территории Щекинского района создаются 4 городских муниципальных образования (г. Щекино, г. Советск, р.п. Первомайский, р.п. Огаревка), 5 сельских муниципальных образования (Головенькосвское, Ломинцевское, Костомаровское, Лазаревское, Крапивенское) и муниципальное образование Щекинский район. В каждом вновь созданном муниципальном образовании образуются свои представительные, исполнительно-распорядительные и контрольные органы. Правопреемником Думы г. Щекино Щекинского района становится Собрание представителей Щекинского района. Изменяется порядок формирования и полномочия органов местного самоуправления Щекинского района.

Собрание представителей Щекинского района состоит из 20 депутатов: 14 депутатов избираются по мажоритарной системе относительного большинства в одномандатных избирательных округах, образуемых на основе единой нормы представительства; 6 депутатов избираются по пропорциональной системе - по партийным спискам. Собрание представителей Щекинского района - коллегиальный, выборный орган, избираемый гражданами сроком на четыре года.

Главу Щекинского района Собрание представителей избирает из своего состава. Глава Щекинского района одновременно является председателем Собрания представителей Щекинского район.

Глава Щекинского района - председатель Собрания представителей Щекинского района организует работу представительного органа муниципального образования Щекинский район в соответствии с регламентом Собрания представителей Щекинского района.

Глава Щекинского района - председатель Собрания представителей Щекинского района исполняет свои обязанности на постоянной основе.

В исключительной компетенции Собрания представителей Щекинского района находится:

1) принятие Устава муниципального образования Щекинский район и внесение в него изменений и дополнений;

2) утверждение местного бюджета и отчета о его исполнении;

3) установление, изменение и отмена местных налогов и сборов в соответствии законодательством Российской Федерации о налогах и сборах;

4) принятие планов и программ развития муниципального образования Щекинский район, утверждение отчетов об их исполнении;

5) определение порядка управления и распоряжения имуществом, находящимся в муниципальной собственности;

6) определение порядка принятия решений о создании, реорганизации и ликвидации муниципальных предприятий и учреждений, а также об установлении тарифов на услуги муниципальных предприятий и учреждений;

7) определение порядка участия муниципального образования Щекинский район в организациях межмуниципального сотрудничества;

8) определение порядка материально-технического и организационного обеспечения деятельности органов местного самоуправления муниципального образования Щекинский район;

9) контроль за исполнением органами местного самоуправления и должностными лицами местного самоуправления муниципального образования Щекинский район полномочий по решению вопросов местного значения.

 30 октября 2005 года состоялись выборы Собрания представителей III созыва. Выборы по 13 избирательным округам и партийным спискам признаны состоявшимися, а по 6-ому избирательному округу выборы признаны несостоявшимися, поскольку число голосов, поданных за кандидата, набравшего наибольше число голосов по отношению к другим кандидатам, меньше, чем число голосов, поданных против всех кандидатов.

В октября 2006 года назначены повторные выборы по 6-ому избирательному округу, где депутатом избрана - Шлипкина Маргарита Борисовна.

В соответствии с Уставом Щекинского района на первом заседании главой Щекинского района - председателем Собрания представителей Щекинского района избрана Пилюс Наталия Николаевна, заместителем председателя избран Федотов Александр Васильевич. В связи с тем, что Федотов А.В. 26.03.2008 года по собственному желанию сложил полномочия заместителя председателя, Собрание избирает заместителем председателя Шлипкину Маргариту Борисовну.

В Собрании представителей III созыва созданы и работали постоянные комиссии:

- по нормотворчеству, законности и правопорядку;

- по бюджету и налогам;

- по стратегическому развитию Щекинского района;

- по социальным вопросам;

- по собственности и развитию инфраструктуры.

За время работы Собрания представителей Щекинского района III созыва проведено 52 заседания, на которых принято 563 решения.

 В 2009 году муниципальные образования Щекинского района предлагают изменить порядок формирования Собрания представителей Щекинского района. Собрание представителей III созыва, соглашается с предложениями и устанавливает, что Собрание представителей Щекинского района состоит из 18 депутатов: глав поселений, входящих в состав Щекинского района, и из депутатов представительных органов поселений Щекинского района, избираемых представительными органами поселений Щекинского района из своего состава в соответствии с равной независимо от численности населения поселений нормой представительства (один депутат от каждого муниципального образования). Собрание представителей Щекинского района формируется сроком на пять лет. Глава Щекинского района - председатель Собрания представителей Щекинского района исполняет свои обязанности на непостоянной неоплачиваемой основе, как и все депутаты Собрания представителей.

После проведения в поселениях Щекинского района в марте 2009 года муниципальных выборов, из числа глав поселений и делегированных из представительных органов поселений депутатов, формируется Собрание представителей Щекинского района IV созыва.

В соответствии с Уставом Щекинского района на первом заседании главой Щекинского района - председателем Собрания представителей Щекинского района избрана Пилюс Наталия Николаевна, заместителем председателя избрана Шлипкина Маргарита Борисовна. В связи с тем, что Шлипкина М.Б. 06.09.2010 года по собственному желанию сложила полномочия заместителя председателя, Собрание избирает заместителем председателя Савушкина Юрия Вячеславовича.

В Собрании представителей IV созыва созданы и работали постоянные комиссии:

- по вопросам бюджета, финансовой и налоговой политики;

- по собственности, развитию инфраструктуры и инвестиционной политике, развитию промышленности и предпринимательства;

- по нормотворчеству, законности, правопорядку и местному самоуправлению;

- по вопросам здоровья, образования, культуры, спорта и молодежной политики.

За время работы Собрания представителей Щекинского района IV созыва проведено 72 заседания, на которых принято 670 решений.

 В этот период (2009-14 гг.) произошли ряд изменений в муниципальных образованиях Щекинского района: муниципальное образование Головеньковское переименовывается в Яснополянское, статус городского поселения Огаревка изменяется на сельское поселение, за счет объединения муниципальных образований р.п. Огаревка и Костомаровское образуется муниципальное образование Огаревское. Вследствие чего устанавливается, что Собрание представителей Щекинского района состоит из 24 депутатов: глав поселений, входящих в состав Щекинского района, и из депутатов представительных органов поселений Щекинского района, избираемых представительными органами поселений Щекинского района из своего состава в соответствии с равной независимо от численности населения поселений нормой представительства (два депутата от каждого муниципального образования).

 После проведения в поселениях Щекинского района в сентябре 2014 года муниципальных выборов, из числа глав поселений и делегированных из представительных органов поселений депутатов, формируется Собрание представителей Щекинского района V созыва.

На первом заседании Собрания представителей Щекинского района V созыва главой Щекинского района - председателем Собрания представителей Щекинского района избрана Рыбальченко Елена Валентиновна, заместителем председателя избран Савушкин Юрий Вячеславович.

В Собрании представителей V созыва созданы и работали постоянные комиссии:

- по вопросам бюджета, финансовой и налоговой политики;

- по собственности, развитию инфраструктуры и инвестиционной политике, развитию промышленности и предпринимательства;

- по нормотворчеству, законности, правопорядку и местному самоуправлению;

- по вопросам здоровья, образования, культуры, спорта и молодежной политики.

 За время работы Собрания представителей Щекинского района V созыва проведено 74 заседания, на которых принято 629 решений.

 По причине проведения выборов депутатов представительных органов в муниципальных образованиях г. Щекино, Яснополянское, Крапивенское и Огаревское в сентябре 2018 года Собрание представителей Щекинского района V созыва принимает решение о самороспуске. После проведения муниципальных выборов, из числа глав поселений и делегированных из представительных органов поселений депутатов, формируется Собрание представителей Щекинского района VI созыва.

На первом заседании Собрания представителей Щекинского района VI созыва главой Щекинского района - председателем Собрания представителей Щекинского района избрана Рыбальченко Елена Валентиновна, заместителем председателя избран Савушкин Юрий Вячеславович.

В Собрании представителей VI созыва созданы постоянные комиссии:

- по вопросам бюджета, финансовой и налоговой политики;

- по собственности, развитию инфраструктуры и инвестиционной политике, развитию промышленности и предпринимательства;

- по нормотворчеству, законности, правопорядку и местному самоуправлению;

- по вопросам здоровья, образования, культуры, спорта и молодежной политики.